Tại bán kết Champions League mùa giải 07/08, khi còn khoác áo Manchester United, Cristiano Ronaldo đã thất bại trên chấm 11m ngay từ những phút đầu trong trận lượt đi tại Nou Camp. Phải mất gần 3 năm sau, CR7 mới có thể sút tung lưới Barcelona khi đã chuyển đến Real Madrid, và bàn thắng đó cũng đến từ một quả phạt đền.

Mặc dù CR7 bỏ lỡ một quả phạt đền tuy nhiên Manchester United vẫn có được một trận hòa không bàn thắng ngay tại Nou Camp nhờ chiến thuật phòng ngự hợp lý. Trong trận lượt về, MU đã tận dụng rất tốt lợi thế sân nhà để giành chiến thắng 1-0 nhờ cú nã đại bác thần sầu của Paul Scholes qua đó lọt vào trận chung kết.

Một năm sau, Barcelona trả sòng phẳng món nợ đã vay thầy trò Alex Ferguson bằng chiến thắng thuyết phục 2-0 trong trận chung kết Champions League tại Roma để đăng quang. Đó cũng là trận đấu cuối cùng của CR7 cho MU khi trong kỳ chuyển nhượng mùa hè, siêu sao người Bồ Đào Nha chuyển đến Real Madrid với mức giá kỷ lục thế giới 80 triệu bảng.

Niềm vui của Messi và nỗi buồn của C. Ronaldo, đó là tâm trạng của hai cầu thủ xuất sắc nhất thế giới trong lần đầu tiên siêu sao người Bồ Đào Nha tham dự một trận “siêu kinh điển” trên sân nhà Santiago Bernabeu. Barca có chiến thắng 2-0 nhờ các pha lập công của Messi và Pedro để đặt một tay vào chứ vô địch La Liga 09/10.

Trong cả hai trận El Clasico ở mùa giải 09/10, C. Ronaldo gần như không thể hiện được bất cứ điều gì khi bị hàng phòng ngự của Barcelona khóa chặt.

Trọng tài đã bỏ qua một quả phạt 11m cho Real Madrid trong trận đấu lượt đi tại La Liga 10/11 khi C. Ronaldo bị thủ thành Valdes phạm lỗi trong vòng cấm. Đây chính là trận đấu chứng kiến thất bại đau đớn nhất mà CR7 từng phải nhận trước Barcelona khi Real Madrid thảm bại 5 bàn không gỡ trước thầy trò Pep Guardiola trên sân Nou Camp.

Không chỉ gây thất vọng với màn trình diễn trên sân trong ngày Real Madrid phải nhận “bàn tay nhỏ”, CR7 còn dính vào một vụ xô xát với các cầu thủ Barca khi có một hành động không đẹp đối với HLV Pep Guardiola.

Trong trận lượt về tại Bernabeu, CR7 lần đầu tiên sút tung lưới Barcelona từ một quả đá phạt đền chính xác. Trận đấu này kết thúc với tỉ số hòa 1-1.

Cú đánh hoàn hảo làm tung lưới thủ thành Pinto kết thúc một đợt phản công mẫu mực của Real Madrid trong những phút thi đấu hiệp phụ trận chung kết Copa del Rey của Cristiano Ronaldo giúp Los Blancos đánh bại đại kình địch Barcelona lần đấu tiên dưới triều đại Pep Guardiola.

Niềm vui của CR7 khi cầm trên tay chiếc cúp nhà Vua trên sân Mestalla, danh hiệu mà Real Madrid đã phải chờ đợi gần 2 thập kỷ.

Sau khi tỏa sáng giúp Real Madrid vô địch Copa del Rey, CR7 tiếp tục là niềm hy vọng lớn nhất của Real Madrid trong trận bán kết Champions League với Barcelona. Tuy nhiên lại một lần nữa Cristiano Ronaldo gây thất vọng.

Real Madrid của C. Ronaldo phải nhận thất bại 0-2 trong trận lượt đi ngay tại Bernabeu trước phong độ chói sáng của Lionel Messi. Trong trận lượt về tại Nou Camp, CR7 và các đồng đội bất lực trong việc lội ngược dòng khi chỉ có được một trận hòa, qua đó chính thức bị loại.

C. Ronaldo chia vui cùng Ozil sau khi tiền vệ kiến thiết người Đức mở tỉ số cho Real Madrid trong trận siêu cúp Tây Ban Nha lượt đi tại Bernabeu. Tuy nhiên trong trận đấu này, với hai khoảnh khắc lóe sáng của Villa và Messi, Barca đã có được một trận hòa với tỉ số 2-2.

Trận lượt về tại Nou Camp, bàn thắng của CR7 không thể giúp Real Madrid tránh khỏi một thất bại với tỉ số 3-2.

Trong trận lượt đi La Liga mùa giải năm nay, Barcelona có chuyến hành quân đến sân Bernabeu và Cristiano Ronaldo lại “tịt ngòi”. Thầy trò Pep Guardiola dành chiến thắng thuyết phục với tỉ số 3-1 mặc dù Benzema mở tỉ số cho Real Madrid ngay từ giây thứ 22 của trận đấu.

Real Madrid và Barcelona chạm trán tại tứ kết Copa del Rey, Cristiano Ronaldo tỏa sáng với một pha đi bóng và dứt điểm đẳng cấp mở tỉ số cho Real trong trận lượt đi tại Bernabeu tuy nhiên thầy trò Jose Mourinho vẫn phải nhận một thất bại với tỉ số 1-2.

Đến trận lượt về tại Nou Camp, CR7 tiếp tục bén duyên ghi bàn. Tuy không thể lội ngược dòng thành công khi chỉ có được một trận hòa với tỉ số 2-2 nhưng đây được xem là màn trình diễn xuất sắc nhất của C. Ronaldo và các đồng đội trong một trận El Clasico kể từ khi Mourinho đến dẫn dắt.

C. Ronaldo và Pique bắt tay nhau sau khi trận đấu kết thúc, và cuối tuần này cả hai sẽ tiếp tục đối mặt nhau trong trận siêu kinh điển thứ 218.